Твердофазный синтез Boc/Bzl

Метод Boc/Bzl (трет-бутоксикарбонил/бензил) представляет собой классический метод твердофазного синтеза пептидов , в котором Boc используется в качестве временной защитной группы в сочетании с бензильной полупостоянной защитной группой боковой цепи.

Boc неустойчив к кислоте и обычно удаляется с помощью 20–50% TFA.

Основная стратегия метода oc-синтеза заключается в том, что Boc, который можно удалить с помощью TFA, представляет собой защитную группу -амино, а боковая цепь защищена бензиловым спиртом. Производное Boc-аминокислоты ковалентно сшивается со смолой Merrifield или M BH A во время синтеза, Boc удаляется TFA, свободный аминоконец нейтрализуется триэтиламином, а затем следующая аминокислота активируется DCC. Наконец, для снятия защиты используется метод HF или метод TFM SA.

Хотя Boc-метод постепенно заменяется методом Fm oc, поскольку Boc-аминокислота легко кристаллизуется, легко разлагается кислотой, обладает стабильностью и ее легко хранить в течение длительного времени. Во время кислотного гидролиза нелегко вызвать побочные реакции, он стабилен к щелочному гидролизу и гидролитическому гидролизу. Преимущества стабильного каталитического гидрирования нельзя игнорировать, а некоторые аспекты заслуживают изучения и применения. 

Меррифлед и др. успешно синтезировали брадикинин, используя Boc в качестве защитной группы для 伪-аминокислот. Австралийский ученый Миранда и др. быстро синтезированные пептиды и небольшие белки, включая С-концевой фрагмент протеазы H IV-1 (81-99) и белок CP10 из 88 остатков, методом «химического селективного лигирования».