Boc/Bzl Твердофазный синтез

Метод Boc/Bzl (трет-бутоксикарбонил/бензил) является классическим.  метод твердофазного синтеза пептидов  в котором Boc-группа используется в качестве временной защитной группы в сочетании с бензильной полупостоянной защитной группой боковой цепи.

Boc-группа неустойчива к кислотам и обычно удаляется с помощью 20–50%-ной трифторуксусной кислоты.

Основная стратегия метода синтеза oc-группы заключается в том, что Boc-группа, которую можно удалить с помощью ТФУ, представляет собой α-аминозащитную группу, а боковая цепь защищена бензиловым спиртом. Производное Boc-аминокислоты ковалентно сшивается с смолой Меррифилда или M BH A в процессе синтеза, Boc-группа удаляется с помощью ТФУ, свободный аминоконец нейтрализуется триэтиламином, а затем следующая аминокислота активируется ДЦК. Наконец, для дезащиты используется метод HF или метод TFM SA.

Хотя метод Boc постепенно заменяется методом Fm oc, поскольку Boc-аминокислота легко кристаллизуется, легко разлагается кислотами, обладает стабильностью и легко хранится в течение длительного времени. Она не склонна к побочным реакциям при кислотном гидролизе и устойчива к щелочному и гидролитическому гидролизу. Преимущества стабильного каталитического гидрирования нельзя игнорировать, и некоторые аспекты заслуживают изучения и применения. 

Меррифлед и др. успешно синтезировали брадикинин, используя Boc в качестве защитной группы для α-аминокислот. Австралийский ученый Миранда и др. быстро синтезировали пептиды и небольшие белки, включая С-концевой фрагмент протеазы H IV-1 (81-99) и 88-аминокислотный белок CP10, методом «химически селективной лигации».