Твердофазный синтез Boc/Bzl

Метод Boc/Bzl (трет-бутоксикарбонил/ /бензил) является классическим  метод твердофазного синтеза пептидов  в котором Boc используется в качестве временной защитной группы в сочетании с бензильной полупостоянной защитной группой боковой цепи.

Boc нестабилен к кислоте и обычно удаляется с помощью 20–50% ТФУ.

Основная стратегия метода синтеза oc заключается в том, что Boc, который может быть удален с помощью TFA, представляет собой защитную группу 伪-амино, а боковая цепь защищена бензиловым спиртом. Производное Boc-аминокислоты ковалентно сшивается со смолой Merrifield или M BH A во время синтеза, Boc удаляется с помощью TFA, свободный аминоконец нейтрализуется триэтиламином, а затем следующая аминокислота активируется с помощью DCC. Наконец, для снятия защиты используется метод HF или метод TFM SA.

Хотя метод Boc постепенно заменяется методом Fm oc, поскольку Boc-аминокислота легко кристаллизуется, легко разлагается кислотой, имеет стабильность и легко хранится в течение длительного времени. Она нелегко вызывает побочные реакции во время кислотного гидролиза и устойчива к щелочному гидролизу и гидролитическому гидролизу. Преимущества стабильного каталитического гидрирования нельзя игнорировать, и некоторые аспекты стоит изучить и применить. 

Merrifleld et al. успешно синтезировали брадикинин, используя Boc в качестве защитной группы для 伪-аминокислот. Австралийский ученый M iranda et al. быстро синтезировали пептиды и небольшие белки, включая C-концевой фрагмент протеазы H IV-1 (81-99) и 88-остаточный белок CP10 методом «химического селективного лигирования».